Story

1960年代ニューヨーク…
華やかな広告業界で働くクリエイティブ・ディレクターのドン・ドレーパー(ジョン・ハム)は、タバコから政治家まで幅広いクライアントを持ち絶大の信頼を置かれている敏腕広告マン。家庭では良い夫・良い父親を演じながら、ダウンタウンの奔放なイラストレーター、ミッジ(ローズマリー・デウィット)と不倫関係を持つプレイボーイの一面も。そんなドレーパーは家族や同僚たちも知らない“ある秘密”を抱えていた。心に闇を抱えるドレーパーを中心に、貞淑で美しい妻ベティ(ジャニュアリー・ジョーンズ)、上司のロジャー・スターリング(ジョン・スラッテリー)、ドレーパーをライバル視する若手広告マンのピート・キャンベル(ヴィンセント・カーシーザー)、新米秘書ペギー(エリザベス・モス)など複数のサイド・ ストーリーが交錯し、それぞれの欲望と葛藤、嘘と真実の物語がじわじわとあぶり出されてゆく…

1960 年代ニューヨーク。大手広告代理店スターリング・クーパーのクリエイティブ・ディレクターであるドン・ドレイパーは、喫煙のリスクが取り沙汰され始める中、タバコ会社の広告キャンペーンで頭を抱えていた。彼は美しい妻ベティと幼い2人の子供と郊外で暮らしているが、その裏では愛人ミッジと逢瀬を重ねていた。ドンの新人秘書として入社してきたペギーは、オフィスマネージャーであるジョーンから会社での処世術を教わっていた。そんな中、出世のチャンスを狙う営業担当のピートがドンのもとに現れる。

専業主婦であるドンの妻ベティは、時折起こる手の震えに悩まされていた。ある日、車の運転中に症状が出てしまい、彼女は事故を起こしてしまう。医師から精神科医のカウンセリングを受けるよう勧められたベティは、“精神科 ”という言葉にショックを受けつつも、ドンに相談し治療を受けることに・・・。一方、同僚の男性からランチに誘われたペギーは、女性を欲望の対象としてしか見ない会社の男たちに戸惑い、憤りを感じ始める。

ある日、電車の中でドンを“ディック・ホイットマン ”と呼ぶ男が現れる。別名で呼ばれたドンは、動揺を隠せない。新婚旅行から戻ったピートは、秘書のペギーとオフィスで再会し、結婚前の一夜の出来事について話し合う。ドンは、新たなクライアントである百貨店の女経営者レイチェルに惹かれ始めていた。その週末、ドンの自宅では娘の誕生パーティーが開かれる。ベティの頼みで、ドンは店にケーキを取りに向かったまま・・・。

妻のトゥルーディに高額なマンションをねだられたピートは、父親に援助を求めたものの断られてしまい、トゥルーディの父から不本意ながら購入費用を借りる羽目に。その頃、あるクライアントがドンのコピーにクレームをつける。ドンが悩んで新しい提案を考えている間に、営業担当であるピートはクライアントを接待し、勝手に自分のアイデアを売り込んでしまう。そして、そのことがドンの逆鱗に触れてしまい・・・。

広告業界の栄誉ある賞を受賞し、周囲から称賛を受けていたドンを「弟」だと名乗るアダム・ホイットマンという男が訪ねてくる。ドンは渋々事実を受け入れるも、その男に「自分のことは忘れろ、2度と会いに来るな」と言い放つ。また、ペギーは、偶然にもドンとミッジとの電話の会話を聞いて、ドンに愛人がいることを知ってしまう。ドンが密かにアダムと会っている時、ベティが子供たちを連れてオフィスにやって来る。

イスラエル政府の広告を依頼されたドンは、アドバイスを仰ぐという建前で、ユダヤ系であるレイチェルをランチに連れ出す。ドンと距離を置いていたレイチェルだが、久しぶりに会ってドンへの想いを再確認する。スターリング・クーパーの経営者・ロジャーは、異性との付き合いに奔放で愛人関係にあるジョーンに嫉妬する。ペギーは口紅の広告を作るために、女性としての意見を求められ、偶然発した一言から意外な才能を見出される。

ある晩ドンは、ジョーンに誘いを断られたロジャーを自宅に招待する。ベティは、熱心にロジャーの話し相手を務め、愛想良く振る舞う。しかし、酔ったロジャーは、ドンが席を外した隙にベティを誘惑しようとする。ピートは、トゥルーディの親戚からの結婚祝いを、無断でライフル銃と取り替え、彼女に罵倒されてしまう。ベティは、近所に越してきた離婚女性・ヘレンに偶然会うが、ヘレンの子供に髪の毛を与えたことを非難され・・・。

ある朝、ペギーはいつもより早く出社し、引っ越し準備で朝早く出社したピートと顔を合わせる。そこで、人気の無いオフィスで2人はセックスしてしまう。ペギーが初めて手掛けたコピーは、ドンのプレゼンにより、口紅のクライアントの広告に採用される。その夜、会社の面々は、成功を祝ってバーに繰り出し、ペギーはピートをダンスに誘う。ドンは、経営者バートラムから2,500ドルのボーナスを受け取り、愛人ミッジを旅行に誘うが・・・。

大手広告代理店がドンを引き抜くために高額な年俸を提示し、さらに、ドンの妻ベティをCMモデルに誘いドンの引き抜きを確かなものにしようとした。元モデルだったベティは、専業主婦に飽き足らないものを感じ、モデルの仕事に意欲を示す。ピートとハリーは、ニクソンの選挙キャンペーンを有利に進める秘策を考え出し、ロジャーやバートラムから絶賛される。ピートは、同僚たちが肥満気味のペギーを揶揄するのを聞き、激怒する。

レイチェルが、メンケンズ百貨店の改革プランに釈然としない父親を連れて、スターリング・クーパーを訪れる。ドンは、敢えて辛辣な言葉を使い父親の説得を試みる。ロジャーは、ジョーンを誘うが相手にしてもらえない。そこで、ロジャーはオーディションで知り合った双子のモデルを部屋に連れ込んで楽しんでいたが、心臓発作を起こし病院に運び込まれてしまう。その姿にショックを受けたドンが向かったのは、レイチェルの家だった。

ロジャーは一時退院するが、会社で再び発作を起こし病院に運び込まれる。そんな状況から、バートラムはドンに共同経営者にならないかと打診する。ドンは、ペギーに女性向けの減量器具の試用レポートを課し、売り出すコピーを手伝わせる。早速試したペギーは、その器具の振動が女性に性的興奮をもたらすことを知る。一方、ドンのオフィスに小包が届けられる。ドンの外出中に彼のオフィスに勝手に入っていたピートはその小包を見て…。

大統領選挙の日、スターリング・クーパーのオフィスは、ニクソンの勝利を確信し、お祭り騒ぎとなる。ピートは、共同経営者に昇格したドンに自分の昇進を提案するが、相手にされなかったため、ドンに届いた小包の中身を見たことを示唆する。動揺したドンは、レイチェルのもとへ赴き一緒に逃げて欲しいと頼む。レイチェルは、理由も明かさず無茶なことを言うドンに呆れ果てる。ドンは、かつて志願兵として朝鮮戦争に参加した過去を思い出す。

スターリング・クーパーの新しい営業責任者となったダックは、新規のクライアントを開拓するよう、部下に指示する。ピートは新たな顧客を開拓するが、その広告のコピーをペギーが担当することになり、不満を募らせる。ドンの家では、夫への不信感が募ったベティが孤独と寂寥感に苛まれていた。一方、ドンはプレゼンで家族のスライド写真を眺め、家族に思いを馳せる。昇進に歓喜するペギーだったが、突如激しい腹痛に見舞われる。

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